По приказу Польского короля Сигизмунда I в 1536г. под стены города подошли 20 тыс. поляков и литовцев. Себежане мужественно защищали свой город – пушечные ядра и выстрелы заставили врага попятиться на озеро, лед подломился. Много непрошеных гостей нашли себе могилу на дне Себежского озера. В честь этой победы по приказу Елены Глинской ( матери Ивана Грозного) в городе Себеж была возведена церковь Святой Троицы.
В 1560г. и в 1562 город сгорал от пожаров. В 1579г. польский князь Стефан Баторий захватил город. По договору в 1582г. город Себеж перешёл в руки русских, но по Улинскому перемирию с 1615г. достался полякам. В 1649г. был построен костёл Святой Троицы , который сохранился до наших дней. В конце
Окончательно в состав Русского государства г. Себеж вошёл в 1772г. во времена правления Екатерины II.
Немаловажную роль город сыграл в Отечественную войну 1812г. Себеж являлся важным стратегическим пунктом русских войск для борьбы с войсками Наполеона, шедшими на города Псков и